杨德祖为魏武主簿，时作相国门，始构榱桷，魏武自出看，使人题门作「活」字，便去。杨见，即令坏之。既竟，曰：「门中『活』，『阔』字。王正嫌门大也。」
人饷魏武一杯酪，魏武啖少许，盖头上题「合」字以示众。众莫能解。次至杨修，修便啖，曰：「公教人啖一口也，复何疑？」
魏武尝过曹娥碑下，杨修从，碑背上见题作「黄绢幼妇，外孙齑臼」八字。魏武谓修曰：「解不？」答曰：「解。」魏武曰：「卿未可言，待我思之。」行三十里，魏武乃曰：「吾已得。」令修别记所知。修曰：「黄绢，色丝也，于字为绝。幼妇，少女也，于字为妙。外孙，女子也，于字为好。齑臼，受辛也，于字为辞。所谓『绝妙好辞』也。」魏武亦记之，与修同，乃叹曰：「我才不及卿，乃觉三十里。」
魏武征袁本初，治装，余有数十斛竹片，咸长数寸，众云并不堪用，正令烧除。太祖思所以用之，谓可为竹椑楯，而未显其言。驰使问主簿杨德祖。应声答之，与帝心同。众伏其辩悟。
王敦引军垂至大桁，明帝自出中堂。温峤为丹阳尹，帝令断大桁，故未断，帝大怒，瞋目，左右莫不悚惧。召诸公来。峤至不谢，但求酒炙。王导须臾至，徒跣下地，谢曰：「天威在颜，遂使温峤不容得谢。」峤于是下谢，帝乃释然。诸公共叹王机悟名言。
郗司空在北府，桓宣武恶其居兵权。郗于事机素暗，遣笺诣桓：「方欲共奖王室，修复园陵。」世子嘉宾出行，于道上闻信至，急取笺，视竟，寸寸毁裂，便回。还更作笺，自陈老病，不堪人闲，欲乞闲地自养。宣武得笺大喜，即诏转公督五郡，会稽太守。
王东亭作宣武主簿，尝春月与石头兄弟乘马出郊。时彦同游者，连镳俱进。唯东亭一人常在前，觉数十步，诸人莫之解。石头等既疲倦，俄而乘舆回，诸人皆似从官，唯东亭弈弈在前。其悟捷如此。
